Devět hodin ráno v pondělí 18. srpna 1969: zatímco pracovní síla začínala den, Jimi Hendrix vystupoval na pódiu ve Woodstocku. Zatímco statisíce lidí již odešly, 25 000 lidí zůstalo, aby vidělo toto neuvěřitelné vystoupení. Hendrix spolu s bubeníkem Mitchem Mitchellem a baskytaristou Billym Coxem nabídli mistrovské provedení písní nedávno rozpuštěné skupiny Experience ("Hey Joe", "Foxey Lady"), předvedli ukázku z bluesové kapely Band of Gypsys ("Izabella", "Hear My Train A Comin'") a také Jimiho dobově určující provedení "The Star Spangled Banner". Ačkoli se o víkendu uskutečnilo několik přelomových vystoupení dalších skvělých umělců, toto Hendrixovo vystoupení mnozí považují za rozhodující okamžik festivalu, který byl plný rozhodujících okamžiků.