Timmy deve scrivere un testo sui suoi antenati. Per avere più informazioni torna indietro nel tempo, dove scopre che un suo avo, anziché scegliere di essere magnate delle ferrovie, decise di essere banditore. Tornato nel presente, Timmy desidera, con l'intento di far diventare la famiglia più ricca, che il suo antenato scelga di essere magnate delle ferrovie. Scopre presto però che, a causa dell'avidità della sua famiglia, Dimmsdale è completamente devastata e che essendo ricco e felice Cosmo e Wanda non sono più suoi fantagenitori. Il bambino e Sparky cercano quindi di far tornare Cosmo e Wanda per annullare il desiderio.